De adolescente, Sailor Jerry comenzó a viajar alrededor del planeta para coleccionar experiencias y acercarse al sureste asiático, cuyo arte y tradiciones guardó como un verdadero tesoro. Se embarcó pocos años antes de que estallara la Segunda Guerra Mundial y obtuvo el grado de capitán en la marina mercante. De esta época viene su precisión en la reproducción de equipamientos y símbolos náuticos sobre las planchas de tatuaje que creó más adelante.
